Фрагмент плана города Шишкеева за 1875 год из фонда Пензенской Губернской чертежной. (ф.225 оп.2. д.118).

История этого населенного пункта берет начало в 1638 году. Село было основано как опорный пункт Белгородско-Симбирской засечной черты в период начала колонизации Пензенского края.
После создания Пензенского наместничества в 1780 году Шишкеев первоначально получил статус уездного города.
После упразднения в 1797 году Шишкеевского уезда город более 100 лет имел ничем не примечательный статус заштатного.
Жители занимались, кроме земледелия, производством коромысел и решет.
Интересна история местных правосланых храмов. В 1781 году была построена Никольская церковь. А через 4 года — деревянная зимняя Богородицкая (в честь Казанской иконы Божией Матери). Оба храма просуществовали до второй половины XIX века, когда были проданы на вывоз.
В 1806-1807 годах прихожане завершили строительство каменной барочной церкви, освященной в честь Пресвятой Троицы. В 1863 году храм был увеличен трапезной, в которой тогда же освятили два зимних придела – в память Явления Неопалимой Купины Божией Матери и во имя апостола Иоанна Богослова. Тогда же была сооружена колокольня. В советское время этот храм был уничтожен до основания. В настоящее время приход восстановлен. Служба проводится в приспособленном помещении, освященном как Иоанно-Богословская церковь.
В 1925 года город был преобразован в село Шишкеево.
В состав Пензенской губернии Шишкеево входило до 1928 года.
В советские годы в селе действовала средняя школа, библиотека, Дом культуры, пекарня, магазин, гончарная мастерская; памятник-обелиск воинам, погибшим в годы Великой Отечественной войны.
В Шишкеево родились известные в России математики В. М. Перевощиков и Д. М. Перевощиков, гидрограф Д. А. Алашеев, советско-партийный руководитель Я. П. Рябов и др.
В 1930 году здесь был организован колхоз «Искра», с 1959 года — совхоз «Шишкеевский», с 1992 — ТОО «Шишкеевское», с 1999 — СХПК «Шишкеевский». Также в Шишкеево располагается биостанция МГПИ имени М. Е. Евсевьева.
В настоящее время село является административным центром Шишкеевского сельского поселения.
Населенный пункт расположен на реке Шишкеевка в 23 км от районного центра и железнодорожной станции Рузаевка. Сейчас там проживает почти 800 человек.